Play-Off kabusunu senelerdir aşamayan Karşıyaka üst üste 5 Play-Off'tan da eli boş dönerken 3 kez finalde kabus yaşadı. İzmir'in köklü temsilcisi bu 3 finalde de ilk golü atıp öne geçmesine rağmen üst lig hedefini ıskalayan taraf oldu. Karşıyaka, 2001-2002 sezonunda 2'nci Lig'de Denizli'de Play-Off oynadı. Karabükspor'u 3-1, Kartalspor’u 4-2 yenerek finale yükselen yeşil-kırmızılı ekip öne geçtiği finalde Adana Demirspor'a uzatmada altın golle 2-1 yenilip 1'inci Lig hayallerini erteledi. Sonraki sezon tarihinin son şampiyonluğunu yaşayıp direkt 1'nci Lig’e çıkan Karşıyaka, 13 sezon aralıksız kaldığı bu ligde 2 kez Play-Off oynamasına rağmen Süper Lig’in kapısından döndü. Ankara’da 2008-2009 sezonunda oynanan Play-Off'ta Boluspor’u seri penaltılarla 3-2 yenip finalist olan Karşıyaka, yine öne geçtiği finalde Kasımpaşa’ya uzatmada 2-1 mağlup olarak Süper Lig hayallerine veda etti. SÜPER LİG 2 KEZ KAÇTI Yıllarca çıkamadığı 1'inci Lig'den 2016'da, 2'nci Lig'den de borçları yüzünden gelen transfer yasağı ve aldığı puan silme cezalarıyla 2018'de küme düşen Karşıyaka, 2018-2019 sezonunda ilk kez yer aldığı 3'üncü Lig'de zorunluluktan altyapı patentli kalan kadrosuyla Play-Off oynamayı başardı. Yeşil-kırmızılı ekip o sezon yarı finalde Vanspor’la evinde penaltı kaçırdığı maçta golsüz berabere kalıp rövanşı trajik şekilde 2-1 kaybetti. ANTALYA'DA YIKILDI Aynı kadroyla Covid-19 pandemisinin yaşanarak liglerin 4 ay durduğu, normal sezonun kalan haftalarının tamamlanmadığı 2019-2020 sezonunda da Play-Off'a adını yazdıran Karşıyaka, temmuz ayında Antalya'da düzenlenen finallerde Belediye Derincespor'u penaltı golüyle 1-0 yenip finalist oldu. Antalya'daki Play-Off finalinde Turgutluspor'la karşılaşan İzmir ekibi yine öne geçmesine rağmen normal süresi 1-1, uzatmaları 2-2 sona eren maçta seri penaltılarla 7-5 yenilerek 2'nci Lig'e dönemedi. Turgutluspor finalin uzatmalarında 2 kırmızı kartla 9 kişi kalırken Karşıyaka, 118'nci dakikada penaltı golüyle 2-2’yi bulmasına rağmen seri penaltılarda yıkıldı. 4 RAKİP ELEYECEK Türk futbolundaki 4'üncü profesyonel lig kategorisi olan TFF 3'üncü Lig'den 6 yıldır kurtulamayan Karşıyaka'nın Play-Off etabında işi bu sezon değişen statüyle daha da zorlaştı. Grubunu üçüncü sırada bitirmesi kesin olan yeşil-kırmızılıların 2'nci Lig hedefi için toplam 6 maça çıkıp 4 rakibini birden elemesi gerekecek. Karşıyaka'nın ev sahibi olacağı ilk tur tek maç, bu turu geçerse rövanşın yeşil-kırmızılıların ev sahipliğinde yapılacağı ikinci tur 2 maç, Karşıyaka'nın saha dezavantajıyla çıkacağı grup finali de 2 maç üzerinden oynanacak. Final ise tarafsız sahada 1'inci Grup'tan gelecek takımla tek maç üzerinden olacak.
Daha sonra 2009-2010 sezonunda yine Play-Off’a kalan yeşil-kırmızılılar, İstanbul’da 4 takımlı lig usulü oynanan organizasyonu 2 puanla tamamlayarak Süper Lig'i bir kez daha ıskaladı.